実はSidecarが登場した2019年後半から2020年前半頃、Macbook Air（macOS Catalina）+ iPad Air（iPadOS 14）で使用できていました。
しかし、2020年に登場したM1チップ搭載のMacbook Pro（macOS Big Sur）に飛びついてからは、手元の環境ではSidecarを使ってiPad Air（iPadOS 14）にMacのデスクトップを拡張できなくなりました。
どんな現象？
MacのSidecarからiPadを認識できているのですが、接続を開始してしばらくすると「接続に失敗しました」とエラーが出て、デスクトップ拡張に失敗します。これはワイヤレス接続でもUSB接続でも同じでした。
下記の公式ページを食い入るように見ながら、MacとiPadの設定を確認したのですが解決には至りませんでした。Apple IDのログアウト > 再ログインも試しましたが改善しませんでした。
ネットを探しても誰も困ってなさそうで、だんだん調べる気もなくなってきたこともあり、僕の中でSidecar問題は棚上げになりました。
MacOS VenturaとiPadOS 16のリリースが転換期
2022年10月下旬、MacOS VenturaとiPadOS 16がリリースされ、様子見をしつつも、MacOS Ventura（13.0.1）とiPadOS 16.1.1が出たタイミングでMacbook ProとiPad Airの両OSのアップグレードを行ったところ、なんと、SidecarでMacのデスクトップをiPadに拡張できるようになりました！
もはや接続できない原因は闇の中ですが、喜ばしい限りです。
